L'œuvre de Cioran comporte des recueils d'aphorismes, ironiques, sceptiques et percutants, tel De l'inconvénient d'être né, qui forment ses œuvres les plus connues, mais on peut aussi y trouver des textes plus longs et plus détaillés.
D'une façon générale, l'œuvre de Cioran est marquée par son refus de tout système philosophique. Son scepticisme est probablement son caractère le plus marquant, bien plus que son pessimisme. Cioran, dont les écrits sont assez sombres, est un homme de très bonne compagnie, plutôt gai. Il déclare avoir passé sa vie à recommander le suicide par écrit, et à le déconseiller par oral, car dans le premier cas cela relève du monde des idées, alors que dans le second il a en face de lui un être de chair et de sang.
Tout en conseillant et déconseillant le suicide, il affirme qu'il existe une supériorité à la vie face à la mort: celle de l'incertitude. La vie, la grande inconnue, n'est basée sur rien de compréhensible, et ne donne pas l'ombre d'un argument. Au contraire, la mort, elle, est claire et certaine. D'après Cioran, seul le mystère de la vie est une raison de vivre.
On peut, à tort, accuser Cioran d'avoir pris dans ses écrits une « pose » de désespoir. Il semble avoir été profondément triste de ne pas pouvoir établir de système qui donnerait un sens à sa vie, alors même que dans sa jeunesse il avait été extrêmement passionné (cf. les Cimes du désespoir).
Le cheminement littéraire de Cioran et son trajet spirituel ont, semble-t-il, trois points de repère majeurs (selon Liliana Nicorescu) : « la tentation d'exister », la tentation d'être Roumain, et la tentation d'être juif. Ni sa roumanité réfutée ni sa judéité manquée ne pouvaient lui offrir la moindre consolation pour l'humiliation, pour « l'inconvénient d'être né »....En savoir plus
Dans un passionnant entretien de 1987 avec Laurence Tacou (Cahier de l'Herne), Cioran multiplie les prophéties: «Dans cinquante ans, dit-il, Notre-Dame sera une mosquée.» Un seul espoir: la relève de l'Amérique latine. Il va même jusqu'à cette considération gnostique, ou plus exactement manichéenne: «Je crois que l'histoire universelle, l'histoire de l'homme, est inimaginable sans la pensée diabolique, sans un dessein démoniaque...» En somme, il ne croit pas en Dieu, mais au diable, ce qui l'empêche d'adhérer au bouddhisme, on a eu chaud. Ne pas oublier quand même que tout cela est interrompu par de nombreux rires, la seule solution de calme pour lui, après des nuits blanches torturantes, étant le bricolage et la réparation de robinets....